. Il naît dans la banlieue de New York le 9 avril 1987. Il est l'aîné d'une famille de trois enfants, il a une petite soeur (Léa] et un petit frère (Timmy). Il débute très tôt dans le milieu artistique : après quelques spectacles locaux, il intègre la distribution de la comédie musicale Anna et le roi à l'âge de dix ans, puis joue l'année suivante au Madison Square Garden aux côtés de Roger Daltrey dans une adaptation musicale de Un chant de Noël de Charles Dickens. En 1998, il obtient son premier rôle télévisé dans le soap All My Children. Il y tient le rôle de Adam Chandler Jr jusqu'en 2001, un rôle qui lui vaut deux désignations en tant que candidat aux Daytime Emmy Awards, en 2001 et en 2002, dans la catégorie « Meilleur jeune acteur ».
. Parallèlement à ses débuts d'acteur, Jesse démarre une carrière musicale. En 1999, il intègre le boys band Dream Street. Le groupe sort deux albums, dont le premier, édité en 2001, est certifié disque d'or aux États-Unis. Les garçons se séparent en 2002, pendant une tournée avec Aaron Carter, après un procès contre leur producteur.
. Il se lance ensuite dans une carrière solo, tout d'abord en participant à des bandes originales pour les studios Disney, en 2004 : Comme Cendrillon (avec Hilary Duff et Chad Michael Murray), Ella au pays enchanté avec Anne Hathaway (il interprète un duo avec l'actrice sur une reprise d'Elton John, Don't go breaking my heart) ainsi que le « Disney Channel Original Movie » La Naissance d'une nouvelle star. Il interprète également un chant de Noël sur la compilation Radio Disney Jingle Jams, éditée fin 2004.
. En juin 2004, Jesse McCartney est l'un des acteurs principaux de la série estivale Summerland avec Lori Loughlin, diffusée sur la WB. Il y incarne le rôle de Bradin Westerly, un adolescent orphelin qui se passionne pour le surf. La série est renouvelée pour une seconde saison, puis est arrêtée en juillet 2005. Il interprète également son propre rôle dans un épisode de la série Ce que j'aime chez toi (également diffusée sur la WB) en octobre 2004 , ainsi que dans La Vie de palace de Zack et Cody (diffusée sur Disney Channel) en septembre 2005.
. Le 21 novembre 2005 sort le single Come Together Now, pour les victimes du tremblement de terre du 26 décembre 2004 et de l'ouragan Katrina, un projet auquel Jesse McCartney participe, avec de nombreux autres artistes (Céline Dion, Joss Stone, Wyclef Jean, etc.). Au cours de l'année, il est également à nouveau sollicité pour des bandes originales pour Disney : le titre Get your shine on (extrait de l'album Beautiful Soul) est repris dans Kim Possible et Ice Princess, ainsi que sur la bande originale de Summerland. Pour les compilations Disney Mania, il reprend des versions dance des titres The Second Star to the Right (Peter Pan), When you wish upon a star (Pinocchio) et I'll Try (Peter Pan 2 : Retour au Pays Imaginaire). Il double le personnage de Roxas dans le jeu vidéo Kingdom Hearts II, qui sort en décembre 2005.
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